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苯酚生产工艺及用途详解

苯酚又名石炭酸,分子式C6H5OH,通常呈无色或白色晶体形式,它有一种令人作呕的甜味和强烈的燃烧味。苯酚是煤焦油的一部分,是在有机物质自然分解过程中形成的。酸性极弱(弱于碳酸)。在室温下微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有机溶剂中,难溶于石油醚和链烷烃。在水中的溶解度为:11℃时为4.832%;35℃时为2.360%;58℃时为7.330%;77℃时为11.830%;84℃时苯酚与水可以任意比例混溶。苯酚剧毒,空气中最大允许蒸汽浓度0.005mg/L,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。

一、苯酚生产工艺

苯酚最早是从煤焦油中提炼获得,随着苯酚需求量不断增加,开始采用化学合成法生产苯酚。目前苯酚的生产工艺主要有七种,即异丙苯法、磺化法、甲苯氧化法、苯直接氧化法、氯苯水解法、拉西法、环己烷法等。除甲苯氧化法以甲苯为原料外,其余六种方法均以苯为原料。我国生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱,我国也将只保留少数磺化法装置,逐步以异丙苯法生产为主。

1.异丙苯法:从裂化气中分离出来的丙烯在三氯化铝催化剂存在下,于80~90℃常压和苯进行烃化反应,经蒸馏分离得到异丙苯,将异丙苯用空气在100~120℃和300~400kPa压力下直接氧化成过氧化氢异丙苯,氧化液浓缩到80%左右,过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃常压下裂解为苯酚和丙酮,最后经精制分别得丙酮和苯酚。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额:苯1150kg/t、丙烯600kg/t。
异丙苯法生产苯酚工艺流程图

2.磺化法:以苯为原料,用浓硫酸或三氧化硫作为磺化剂,使苯进行气相磺化而转化为苯磺酸,然后用亚硫酸钠中和,再使苯磺酸钠与熔融状态的烧碱作用生成苯酚钠及溶解于水的Na2SO3,结晶使其分离,经浸渍分离后的苯酚钠溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品,经减压蒸馏而得成品。原料消耗定额:纯苯1004kg/t、硫酸(98%)1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱(折100%)1200kg/t。

3.甲苯氧化法:也称甲苯-苯甲酸法,此法是唯一一种不用苯作原料合成苯酚的方法。是甲苯在钴盐催化剂的作用下,用空气氧化生成苯甲酸,然后在铜催化剂的作用下苯甲酸再与空气和水蒸汽作用转化为苯酚和二氧化碳。

4.苯直接氧化法:苯直接氧化法是以苯为原料,直接氧化制取苯酚的方法,也称苯羟基化法。目前,采用的氧化剂类型有氧气、一氧化二氮、过氧化氢等。

5.氯苯水解法:氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解,生成苯钠,再用酸中和得到苯酚。

6.拉西法:苯在固体钼催化剂存在下,高温下进行氯氧化反应,生成氯苯和水,氯苯进行催化水解,得到苯酚和氯化氢,氯化氢循环使用。

7.环己烷法:苯加氢生成环己烷,环己烷可用气相氧化法,但更多用液相氧化法氧化得环己醇和环己酮的混合物。环己醇和环己酮的混合物再脱氢即得苯酚。

二、苯酚用途

1.苯酚是重要的有机化工原料,它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体。

2.苯酚烷基化生成烷基酚,如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚,还有多芳基酚,如2-甲基苄基苯酚、2,2-二甲基苄基苯酚等,都是表面活性剂的重要中间体。

3.用作制造树脂、合成纤维、塑料的原料。

4.GB 2760-1996规定为暂时允许使用的食用香料。

5.用于DNA实验室的分子技术,作分析试剂。

6.苯酚还用于油漆、抛光剂、粘合剂、清漆和溶剂中。

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